In urma unor conflicte avute cu conducerea Scanteii Tineretului, in 1986 este mutat disciplinar la sectia Agrara, pana in 1987 cand este numit redactor sef la revista „Teatru”, in aceasta functie il gasesc evenimentele din 1989.
Dupa 1989, Cristoiu, jurnalist, scriitor si analist politic, a lucrat mai intai la „Expres”, unde era subalternul lui Cornel Nistorescu. Nemultumit de pozitia sa, a plecat la saptamanalul „Zig-Zag”, patronat de Octavian Mitu. Dupa ce a facut din acest titlu un succes, inclusiv prin publicarea celebrelor editoriale pe ultima pagina, Mihai Carciog l-a convins sa se intoarca, infiintandu-i special pentru el „Expres Magazin”. Acesta a devenit in scurt timp un nou succes de piata, iar redactia sa a constituit nucleul pentru viitorul cotidian Evenimentul zilei - aparut in 1992, ziarul a devenit cel mai cunoscut produs al lui Ion Cristoiu. A parasit insa acest titlu in 1997, in urma unor diferende cu Mihail Carciog, patronul ziarului.
Dupa ce a plecat de la Evenimentul zilei, Ion Cristoiu a fost editorialist la mai multe ziare romanesti, director la „Cotidianul” si la „Realitatea TV”, fara a repeta succesul obtinut in anii '90 cu „Bulina rosie”.
Ulterior, a devenit actionar al unui ziar local, „Sansa Buzoiana”, titlu inclus mai tarziu in grupul „Evenimentul Romanesc”. Editura „Evenimentul Romanesc” mai publica revista „Historia” si detine cateva titluri locale in Buzau si Vrancea, dar si un post TV, un radio si o tipografie.
In afara de activitatea jurnalistica, Cristoiu este si autorul catorva volume de proza si are preocupari de istoric literar. Pana in vara lui 2008 el a realizat emisiunea saptamanala „Zig-zag” de pe Antena 3. A fost invitat permanent, in fiecare seara, la „Sinteza zilei”, pe aceeasi Antena 3, emisiune gazduita de Mihai Gadea. Cristoiu a parasit Antena 3 in vara lui 2009, dupa un conflict cu Mircea Badea.